Od halogenalkana dobiti alkohol

Ne znam kako da produžim niz, pre svega. Jedino što mi pada na pamet je da na izobutil-hlorid dodam etinil-natrijum, tako dobijem 4-metil-1-pentin. Na njega mogu da dodam molekul H₂, a onda na dobijeni 4-metil-1-penten adiram H₂O? Ali to mi se čini kao previše koraka, možda i netačno?

@Guren

Vodonik se ne dodaje tako lako.

Ovo je jednostavniji način: Etinil-natrijum  + izobutil-hlorid = 4-metilpent-1-in. Naravno, tu dolazi do Sn2 nukleofilne supstitucije ( u polarnom aprotičnom rastvaraču).Adicijom vode u prisustvu Hg²⁺ ( najčešće se dodaje HgSO₄) jona u sumporno-kiselom rastvoru dolazi do adicije vode pri čemu se za kratko dobija en-ol koji odmah podleže ketoenolnoj tautomeriji dajući 4-metilpentan-2-on (keton). Redukcijom nastalog ketona pomoću NaBH4 u CH3OH ili pomoću LiAlH4 u etru pa obradom nastale reakcione smeše vodenim rastvorom kiseline dobija se 4-metilpentan-2-ol.

Pozdrav.

"Samo su svemir i ljudska glupost beskonačni.Mada, za ovo prvo i nisam baš siguran."-A.Einstein

Da, to ne zvuči loše, samo sam mislila da možda ima neki način sa manje koraka. Malo mi je neverovatno, jer se ostali zadaci iz tog pitanja rešavaju u jedan, dva.

Hvala vam na odgovorima.

Jedini kraći postupak od onog koji sam naveo je da pozovete neku od distributerskih firmi i kupite alkohol koji vam treba

Postupak koji sam opisao ima 3 koraka. Smatram da je to kratko.

Može i na sledeći način: izobutil-hlorid + Mg u suvom etru=> izobutil-magnezijumhlorid (Grinjarev reagens).

Grinjar + acetaldehid (posle te reakcije sledi obrada smeše razblaženim rastvorom kiseline) = 4-metilpentan-2-ol.

Pozdrav.

"Samo su svemir i ljudska glupost beskonačni.Mada, za ovo prvo i nisam baš siguran."-A.Einstein