Etantiol

Etantiol je drugi član homologog niza zasićenih acikličnih tiola (tioalkohola, merkaptana), jedinjenja kod kojih je jedan ili više atoma vodonika zamenjeno S-H (sulfhidrilnom) grupom. Nema izomera.

Osobine

• molekulska formula: C₂H₆S
• M_r: 62,13
• naziv po IUPAC-u: etantiol
• T.K. (^oC): 35
• T.T. (^oC): -147,9
• gustina (g/cm³): 0,83
• rastvorljivost: voda, alkohol, etar
• standardna entalpija stvaranja (lq): -73,6
• boja, miris, ukus: bezbojna tečnost izrazito neprijatnog mirisa

Etantiol (etil-merkaptan, etil-tioalkohol) je tečnost koja se u vodi rastvara slabije od etanola, jer su S-H....H vodonične veze daleko slabije od O-H....H veza. Zbog toga je i tačka ključanja etantiola niža. Pokazuje kisele osobine (to je zapravo etil derivat H₂S), znatno izrazitije od etanola (ali slabije od H₂S). Sa metalima gradi soli (etil-merkaptide, etantiolate) postojane u vodenom rastvoru. Pokazuje veliki afinitet prema živi.

Hg + 2CH₃CH₂SH -> Hg(CH₃CH₂S)₂

Etantiol je jako redukciono sredstvo. Blagom oksidacijom se oksiduje u disulfid (1,1^'-disulfandiildietan). Energičnijom oksidacijom (pomoću HNO₃) prelazi u etansulfonsku kiselinu.

2CH₃CH₂SH + H₂O₂ -> CH₃CH₂-S-S-CH₂CH₃

CH₃CH₂SH + 3[O] -> CH₃CH₂SO₃H

Može se koristiti za zaštitu karbonilne grupe. Sa aldehidima i ketonima daje jedinjenja koja ne pokazuju osobine karbonilnih jedinjenja, a hidrolizom se lako mogu pretvoriti u njih.

Dobijanje

Etantiol se dobija rekacijom monohalogen derivata etana sa alkalnim bisulfidom. Reakcija se najbrže odvija kada se koristi monojodetan (C-I veza je najslabija).

CH₃CH₂I + KSH -> CH₃CH₂SH + KI

Primena

Etantiol se u malim količinama dodaje gasu (smeši butana i propana). Zbog svog neprijatnog mirisa upozorava na nekontrolisano ispuštanje gasa. Koristi se i za sinteze drugih jedinjenja.

Toksičnost

Etantiol u manjim količinama nije toksičan, a u većim može izazvati vrtoglavicu i mučninu. Zvanično, etantiol je supstanca koju ćete najlakše ,,osetiti", čak i kada ga ima u koncentraciji od 1/450 ppm (delova na milion). Ima karakterističan miris koji podseća na miris pokvarenih jaja.

Literatura:

• "Organske sinteze", Živorad Čeković
• "Organska jedinjenja sumpora", Svet hemije