Metanol

Metanol je prvi član homologog niza acikličnih zasićenih monohidroksilnih alkohola. To je primarni alkohol koji se izvodi od metana zamenom jednog atoma vodonika -OH grupom. Nema izomera.

Osobine

• molekulska formula: CH₄O
• M_r: 32,04
• naziv po IUPAC-u: metanol
• T.K. (^oC): 64,7
• T.T. (^oC): -97,7
• gustina (g/cm³): 0,791
• rastvorljivost: voda, alkohol
• standardna entalpija stvaranja (lq): -239,1
• boja: bezbojan

Zbog male molekulske težine, očekivalo bi se da se metanol pri standardnim uslovima nalazi u gasovitom stanju, ali to nije tako jer se između atoma vodonika i kiseonika -OH grupa različitih molekula uspostavljaju vodonične veze. Zbog toga se metanol meša sa vodom, a i sam je dobar rastvarač.

Zapaljen sagoreva svetloplavim plamenom:

CH₃OH + 3/2O₂ -> CO₂ + 2H₂O

Podleže oksidaciji blagim oksidacionim sredstvima. Kako je metanol primarni alkohol, blagom oksidacijom ili dehidrogenizacijom u prisustvu katalizatora prelazi u metanal (formaldehid). Često se oksidacija nastavlja i do metanske (mravlje) kiseline, pa čak i do ugljen-dioksida. Metanol je redukciono sredstvo.

Ne podlaže reakciji eliminacije (oduzimanja vode). Metanol se može esterifikovati organskim i neorganskim kiselinama, anhidridima i acil-halogenidima.

Oduzimanjem vode iz dva molekula metanola nastaje dimetil etar.

Metanol ima -OH grupu koja se može ponašati kiselo jer se C-O veza raskida teže od O-H veze. Metanol reaguje sa alkalnim metalima. Nastaju njegove soli, metanolati (metoksidi).

2CH₃OH + 2K -> 2CH₃O^-K⁺ + H₂

Dobijanje

Metanol se industrijski dobija iz prirodnih sirovina i sintezom iz prostih molekula. Kao prirodni izvor metanola služi lignin, biopolimer sastavljen od monomera koji imaju -O-CH₃ grupe kao supstituente. Lignin se nalazi sa celulozom (oko 25%) u drvetu. Suvom destilacijom drveta na preko 500^oC dobija se tečnost koja pored mnogih drugih jedinjenja sadrži i oko 2-3% metanola. Iz ove smeše metanol se izdvaja destilacijom.

Čist metanol dobija se sintezom iz vodonika i ugljen-monoksida pri višoj temperaturi i pritisku i u prisustvu katalizatora (oksidi prelaznih metala, platinski metali...).

Metanol se u laboratoriji može dobiti i dejstvom hidroksida na halogen derivate ugljovodonika (supstitucija) kao i osapunjenjem estara. Supstitucija halogena je brža ako je C-X veza slabija (najslabija C-I), a osapunjenje ako je alkalni metal reaktivniji.

Primena

Metanol se koristi kao rastvarač i za proizvodnju metanala (formaldehida).

Toksičnost

Metanol je toksična supstanca. Unesen u malim količinama izaziva oštećenja vida, a u većim slepilo. Sam metanol ne deluje štetno već štetno dejstvo imaju njegovi oksidacioni produkti koji se stvaraju prilikom metabolizma.

Literatura:

• "Organska kemija", Božidar Rožina
• "Organske sinteze", Živorad Čeković
• "Alkoholi", Svet hemije