Anilin

Anilin je prvi član homologog niza primarnih aromatskih amina. Nema izomera. Ime anilin prihvaćeno je i po IUPAC nomenklaturi.

Osobine

• molekulska formula: C₆H₇ N
• M_r: 93,12
• naziv po IUPAC-u: anilin
• T.K. (^oC): 184
• T.T. (^oC): -6
• gustina (g/cm³): 1,027
• rastvorljivost: voda, kiseline, organski rastvarači
• standardna entalpija stvaranja (lq): 31,3
• boja: bezbojna tečnost

Amino grupa anilina uzrokuje njegove bazne osobine. Zbog +R efekta fenil grupe, anilin je slabija baza od alifatskih amino i amonijaka. Reaguje se kiselinama gradeći soli.

Anilin sadrži azot u najnižem oksidacionom stanju, te je stoga redukciono sredstvo. U zavisnosti od sredine u kojoj se reakcija odvija, anilin se oksiduje preko međuproizvoda u nitrobenzen, odnosno azobenzen. Rekacija se odvija suprotno reakciji redukcije nitro jedinjenja.

Amino grupa spada u nukleofilne supstituente, te aktivira ugljenikove atome na položajima orto i para (2, 4 i 6 - vidi tekst o fenolu). Ovo omogućava brojne rekacije počev od rekacije sa bromom (beo talog, tribromanilin), nitrovanja, sulfonovanja, acilovanja, alkilovanja. Ove reakcije ne razlikuju se od istih rekacija fenola (v. tekst). Da bi se sulfonovanje i nitrovanje izvršilo, potrebno je prethodno zaštititi amino grupu (najčešće uz pomoć sirćetne kiseline).

Amino grupa anilina takođe podleže mnogim rekacijama. Reaguje sa organskim kiselinama i acil halogenidima gradeći anilide. Sa benzaldehidom daje Shiffovu bazu. Podlaže diazotizaciji i izonitril rekaciji.

Dobijanje

Anilin se industrijski dobija iz benzena preko nitro benzena redukcijom (katalitičkom hidrogenizacijom). U laboratoriji se kao redukciono sredstvo upotrebljava smeša metala (najčešće Fe, Sn) i hlorovodonične kiseline. Izdvojeni nascenti vodonik redukuje nitrobenzen.

Anilin je prvi put dobijen iz indiga, a ime je dobio iz španskog naziva za indigo.

Primena

Anilin je jedan od najvažnijih amina, i jedno od prvih aromatičnih jedinjenja koje se počelo masovno primenjivati u industriji. Polazna je supstanca za sinteze mnogih jedinjenja, među kojima je posebno značajan sulfanamid i njegovi derivati.

Ipak, industrija danas troši najviše anilina za sintezu metilen difenil diizocijanata koji se dalje koristi za proizvodnju poliuretana.

Toksičnost

Anilin je toksična supstanca. Udisanje para anilina izaziva vrtoglavicu.

Literatura:

• wikipedia.org
• "Organske sinteze", Živorad Čeković
• "Amini", Svet hemije