Metanal (formaldehid)

Metanal (formaldehid) je prvi član homologog niza acikličnih aldehida, organskih jedinjenja s kiseonikom, koja sadrže karbonilnu grupu kao funkcionalnu. Nema izomera.

Osobine

• molekulska formula: CH₂O
• M_r: 30,03
• naziv po IUPAC-u: metanal
• T.K. (^oC): -19,3
• T.T. (^oC): -117
• gustina (g/cm³): 0,8153 (pri -20^oC)
• rastvorljivost: voda (95% pri 120^oC), standardni organski rastvarači
• boja: bezbojan gas

Proizvodnja

Metanal se proizvodi katalitičkom oksidacijom metanola, uz srebro kao katalizator:

Reakcije

Metanal je kao aldehid sklon oksidaciji i redukciji. Reakcija karakteristična za metanal, kao aldehid koji nema α-vodonikovih atoma, je Cannizzarova reakcija. U toj se reakciji formaldehid disproporcioniše u koncentrovanom lužnatom rastvoru:

Takođe reaguje s derivatima amonijaka, aminokiselinama i primarnim aminima:

Primena

Formaldehid se u obliku vodenog rastvora primenjuje kao dezinficijens koji vrlo efektno deluje na
bakterije, delujući tako da oduzima vodu ćelijama te pretvara njihov citosol u gel-stanje. Takođe se upotrebljava u biologiji kao sredstvo za čuvanje preparata.

Metanal se polimerizuje s fenolom u fenol-formaldehidne smole (pr.bakelit):

Našao je veliku primenu u industriji. Lako se ugrađuje u mnoge polimere dajući im nova dejstva.
Koristi se i za sinteze nekih polifunkcionalnih alkohola, kao što je pentaeritritol.
Heksamin, koji ima veoma široku primenu (eksploziv, inhibitor korozije,...), se takođe sintetizuje iz formaldehida:

Dokazivanje

Kao aldehid, daje pozitivnu reakciju na Tollensov test, pri čemu nastaje srebrno ogledalo. Takođe se može dokazati Fehlingovim reagensom uz nastajanje crvenosmeđeg taloga. Sa Schiffovim reagensom daje ljubičastocrveno obojenje. Za razliku od aldehida koji imaju α-vodonikove atome, metanal ne obezbojava rastvor broma u ugljenik-tetrahloridu.

Toksičnost

Metanal deluje iritirajuće na kožu i sluznicu, te je štetan za organizam. Iako neki veruju da ima kancerogeno delovanje, to nikada nije znanstveno dokazano.

Literatura:

• "Organska kemija", Morrison, Boyd
• "Aldehidi, ketoni, hinoni", Svet hemije
• Aldehidi i ketoni