Fenol

Fenol je prvi član homologog niza fenola, hidroksilnih derivata benzena. Nema izomera.

Osobine

• molekulska formula: C₆H₆ O
• M_r: 94,11
• naziv po IUPAC-u: fenol
• T.K. (^oC): 182
• T.T. (^oC): 41
• gustina (g/cm³): 1,058
• rastvorljivost: voda (do 5%, iznad 700C neograničeno), vrlo dobro u alkoholu, etru, hloroformu
• standardna entalpija stvaranja (c): -165,1
• boja: bezbojni igličasti kristali

Reakcije fenola mogu se podeliti na reakcije u kojima dolazi do izmena na hidroksilnoj grupi i reakcije sa izmenama na benzenovom jezgru.

Fenol je jedinjenje kiselog karaktera. Rezonantna fenil- grupa doprinosi kiselosti jer se rezonancijom smanjuje gustina O-H veze. Fenol, slično alkoholima reaguje sa alkalnim metalima, ali i sa alkalnim hidroksidima gradeći fenolate. Tako se fenol mnogo lakše rastvara u vodi sa nešto alkalnih hidroksida.

NaOH + C₆H₅OH -> C₆H₅O^-Na⁺ + H₂O

Hidroksilna grupa fenola može se esterifikovati, najlakše acil-halogenidima i anhidridima kiselina.

Rekacija koja služi za dokazivanje fenola je reakcija sa feri-hloridom. Vodeni rastvor fenola se boji ljubičasto dodatkom FeCl₃ od nastalog kompleksa.

Kako je benzenovo jezgro vrlo stabilno, fenol se ne može oksidovati klasičnim oksidacionim sredstvima. Fenol se oksiduje pomoću Fremy-jeve soli (NO[SO₃K]₂) koja uvodi drugi atom kiseonika na para položaj i na taj način oksiduje fenol do p-hinona.

Hidroksilna grupa (supstituent prvog reda, v. ugljovodonici) aktivira ugljenikove atom 2, 4 i 6 (orto i para) te se oni lako supstituišu. Fenol reaguje sa vodenim rastvorom broma pri standardnim uslovima. Reaguje sa azotnom i sumpornom kiselinom. Na o- i p- položaje mogu se uvesti i karbonilna (formilovanje) i karboksilna (karboksilovanje) grupa što je od ogromnog značaja za sinteze mnogih jedinjenja.

Dobijanje

Fenol se industrijski prozivodi izdvajanjem iz prirodnih izvora (katran kamenog uglja, v. ugljovodonici) ili sintezom iz benzena preko beznosulfonske kiseline.

U laboratoriji fenol se obično dobija dekarboksilacijom salicilne kiseline (2-hidroksibenzoeve kiseline) ili zagrevanjem smeše diazonijum soli i vode.

Primena

Fenol u obliku 5% rastvora (karbolna voda) nalazi primenu kao dezinfekciono sredstvo.

Najveću primenu fenol nalazi u mnogim granama hemijske industrije za sinteze mnogih jedinjenja (v. supstituciju benzenovog jezgra fenola) između ostalih i aspirina kao i mnogih herbicida...

Fenol polimerizuje sa formaldehidom u fenol-formaldehidne smole (bakelit...) koje su važni materijali. Monomerna jedinica ovih smola jeste fenol supstituisan u položajima 2, 4 i 6. Polimerizacija se izvodi u baznim ili kiselim uslovima.

Toksičnost

Fenol je otrovan i pri kontaktu sa kožom izaziva iritaciju.

Literatura:

• "Organska kemija", Božidar Rožina
• "Organske sinteze", Živorad Čeković
• "Fenoli", Svet hemije