dehidratacija alkoholaa

Dehidratacija alkohola je elimiminaciona reakcija i odvija se po E1 mehanizmu. Glavni proizvod je alken koji je stabilniji.

Stabilniji alken je onaj koji je vise supstituisan.

Kad se reakcija odvija po E1 mehanizmu, prvo dolazi to protonovanja alkohola, zatim nastaje karbonijum jon(karbo-katjon) tako sto odlazi molekul vode, a tek onda odlazi H atom sa C atoma koji je susedan C atomu na kom je bila OH grupa, i formira se dvostuka veza.

Osobina karbonijum jona je da dolazi do pregradjivanja tako da nastaje stabilniji karbonijum jon(stabilniji je onaj koji je razgranatiji tj. vise supstituisan).

Da bi znala koja smesa alkena nastaje i koji je glavni proizvod moras znati E1 mehanizam i kako se pregradjuje karbonijum jon.

Ne mora po E1 mehanzmu. Čemu onda služi E2 mehanizam?

Koji meh. je u pitanju u slučaju etanola a koji u slučaju terc- butil alkohola?

"Samo su svemir i ljudska glupost beskonačni.Mada, za ovo prvo i nisam baš siguran."-A.Einstein

Kiselo katalizovana reakcija eliminacije se odvija uvek po E1 mehanizmu. Dehidratacija i etanola i terc-butil alkohla se odvija po E1 mehanizmu. Svakako će reakcija dehidratacije terc-butil alkohola biti mnogo brza, ali mehanizam reakcije je isti.

Kod dehidrohalogenovanja alkil-halogenida po E1 mehanizmu teku uglavnom samo  reakcije tercijarnih alkil- halogenida, a po E2 mehanizmu reakcije sekundarnih i primarnih alkil halogenida, a i to zavisi od koncentacije baze.

Draga Marijana02,

Kako biste osvežili sećanje na eliminacione reakcije molim Vas da posetite dole navedeni link jer mene stvarno mrzi da pišem opširna objašnjenja.

Dakle E2 eliminacione reakcije dehidratacije se dešavaju u slučaju kiselo-katalizovanih dehidratacija primarnih supstrata. Proces je koncertovan i ide u jednom koraku. Loše odlazeću -OH grupu protonovanjem prevedemo u dobro odlazeću -H2O+ a dok se simultano vrši proces uklanjanja protona sa nekog od susednih C atoma shodno termodinamičkoj stabilnosti nastajućeg alkena.

Opširnije na: http://chemwiki.ucdavis.edu/Organic_Chemistry/Hydrocarbons/Alkenes/Alken...

"Samo su svemir i ljudska glupost beskonačni.Mada, za ovo prvo i nisam baš siguran."-A.Einstein

Dragi Winkler,

Posetila sam link i pročitala sta pise. No to mi ne bi dovoljno, pa odlučih da zaronim u stare dobre knjige. I tako, dok osvežavah sećanje na eliminacine reakcije, gle čuda, naleteh na neke eksperimentalne podatke koji kažu ovako :

Pri dehidrataciji n butil-alkohola uz fosfornu kiselinu i zagrevanje dobija se 12% 1-butena, 32% cis-2-butena i 56% trans-2-butena.

Pitanje za Vas, ako se dobijaju ovi proizvodi,po kom mehanizmu se desava ova reakcija?

Istini za volju, pročitah i da se pretpostavlja se dehidratacija propanola uz sumpornu kiselinu na 170^oC, odvija po E2 mehanizmu i da je verovatno HSO4 ^- ta cestica koja uklanja proton.

@Breskvica

Jednostavno - po Zajcevljevom pravilu. Pravilo glasi ovako: Glavni proizvod koji nastaje u reakciji dehidratacije alkohola je onaj koji je nastao oduzimanjem atoma vodonika sa β C atoma koji ima manje vodonikovih atoma vezanih direktno za njega.

Sto bi znacilo da je glavni proizvod  alken nastao oduzimanjem H atoma odande gde ga ima manje.

Dovrsi sledecu reakciju da vidim jesi li razumela:

2-butanol ----H2SO4, 170°C-->