Organska hemija - uvod u organsku hemiju | Hemija

Organska hemija je hemija ugljenikovih jedinjenja. Ugljenih gradi veoma mali broj neorganskih jedinjenja: ugljenik(IV)oksid, ugljenik(II)oksid, ugljenu kiselinu i njene soli karbonate i bikarbonate. Sva ostala jedinjenja ugljenika (preko 20 miliona danas poznatih) ubrajamo u organska jedinjenja. Koje to osobine omogućuju ugljeniku da gradi tako mnogo jedinjenja?

hibridizacija Ugljenik je element četvrte grupe i druge periode PSE-a atomskog broja šest, relativne atomske mase 12 i elektronske konfiguracije [He]2s², 2p². U organskim jedinjenjima uvek je i samo četvorovalentan. Kao element iz sredine periodnog sistema ugljenik najlakše udružuje svoje atome međusobno ili sa atomima drugih lelemenata gradeci pri tom jake kovalentne veze. Važna osobina ugljenika je hibridizacija orbitala (uglovi između hibridizovanih orbitala su najveći mogući, što daje veliku stabilnost ugljenikovim jedinjenjima). Na slici su prikazana tri tipa hibridizacije (tamnije orbitale su nehibridizovane p orbitale). Najstabilnija, odnosno hemijski najmanje reaktivna jedinjenja imaju sp³ hibridizaciju (alakani). Nestabilnija i hemijski reaktivnija su jedinjenja sa sp² i sp tipom hibridizacije (alkeni, alkini). Posledica hibridizacije jeste težnja ka zaisćenosti nezasićnih organskih jedinjenja. Dve proste veze između ugljenika jače su od jedne dvostruke (C-C 348 kJ/mol, C=C 614 kJ/mol), takođe su i tri proste veze jače od jedne trostruke (839 kJ/mol). Ugljenik gradi jake kovalentne veze sa mnogim nemetalima (H, O, N, S, P, Cl, F, J, Br, Se) koje nalazimo u raznim organskim jedinjenjima.

Značaj organskih jedinjenja.

Dugo se mislilo da je za sintezu organskih jedinjenja potrebna "životna sila". Ova teorija nazvana je vitalistička.

sinteza uree iz amonijum cijanida

Sinteza karbamida (uree) iz amonijum-cijanida koju je izveo Fridrih Veler 1828. bila je prva laboratorijska sinteza nekog organskog jedinjenja. Srušila je vitalističku teoriju, a razvoj organske hemije posle ove sinteze bio je rapidan.

Danas je poznat ogroman broj orgnaskih jedinjenja. Da bi se organska hemija lakše izučavala neikm jedinjenjima pridaje se posebna važnost. To su jedinjenja koja se nalaze u živom svetu ili jedinjenja koja nalaze praktičnu primenu.

Opšta nomenklatura organskih jedinjenja

Radikal. Radikal je deo organskog jedinjenja koji teoretski nastaje iz ugljovodonika raskidanjem veze sa jednim ili više atoma ili atomskih grupa. označava se sa -R. Ugljenikova jedinjenja dobijaju ime prema radikalu koji sadrže tako što se prvo stavi ime radikala a zatim se doda ime grupe koja dolazi na radikal.

(etil radikal)

(propil radikal)

...

Funkcionalna grupa.Funkcinalnim grupama zovemo grupe atoma koje nekoj grupi organskih jedinjenja daju karakteristične osobine. Najvažnije funkcionalne grupe:

1. Hidrokslilna grupa (-OH),

CH₃CH₂OH

alkoholi (etanol)

fenol

fenoli (fenol)

2. Karbonilna grupa (),

CH₃CH₃

ketoni (propanon)

3. Karboksilna grupa (-COOH),

H-COOH

organske kiseline (metanska kiselina)

4. Amino grupa (-NH₂),

CH₃NH₂

Primarni amini (metilamin)

5. Dvostruka i trostruka veza.

alkeni (eten)

alkini (etin)

Izomerija

U organskoj hemiji je česta pojava da dva ili više jedinjenja imaju isti sastavi istu molekulsku masu, ali se razlikuju po fizičkim a ponekad i po hemijskim osobinama. Ta pojava se zove izomerija.Posotoje dve glavne vrste izomerije, strukturna izomerija i prostorna ili stereoizomerija.

Strukturna izomerija:

1. Izomerija niza i prstena. Javlja se kod jedinjenja koja se razlikuju po položaju ugljenikovih atoma.

CH₃CH₂CH₂CH₂CH₃ (n-pentan)

(metil-butan)

(cikloheksan)

(metil-ciklopentan)

2. Izomerija položaja. Javlja se kod jedinjenja koja se međusobno razlikuju po položaju funkcionalne grupe na ugljenikovom lancu.

CH₃CH₂CH₂OH (propanol)

CH₃CH(OH)CH₃(2-propanol)

3. Izomerija funkcionalnih grupa. Izomeri se podudaraju u molekulskoj težini i sastavu, ali sadrže različite funkcionalne grupe.

CH₃CH₂OH (etanol) C₂H₆O

CH3-O-CH₃ (dimetil eter) C₂H₆O

4. Tautomerija. Jedno jedinjenje postoji u dva oblika koji međusobno prelaze jedan u drugi (u ravnoteži su).

(cijanovodonična kiselina)

(izo-cijanovodonicna kiselina)

Prostorna (stereo) izomerija:>

1. Optička izomerija. Optičku izomriju imaju optički aktivne supstance (skreću polarizovanu svetlost), odnosno one supstance koje u strukturi sadrže asimetričan ugljenik (ugljenikov atom koji je vezan sa različitim grupama sa sve četiri veze, na slici).>

asimetrican ugljenik