Redukcija nitro derivata aromatskih ugljovodonika, diazo jedinjenja

Redukcija nitro derivata aromatskih ugljovodonika

Redukcija nitro derivata aromatskih ugljovodonika je važna jer se odabiranjem različitih uslova mogu sintetisati jedinjenja iz raznih grupa, veoma zanimljiva po osobinama. Reakcija redukcije se odvija raazličito u kiseloj, odnosno alkaličnoj sredini. Redukcija alifatskih jedinjenja je identična, ali njeni produkti nisu važni za tehniku (industriju boja).

Diazo jedinjenja

Diazo jedinjenja su važna u industriju boja, jer njihova funkcionalna grupa -N=N- razbija stabilnu rezonantnu strukturu benzena, što ova jedinjenja čini vrlo dobrim bojama (i indikatorima). Međuprodukt su reakcije azotaste kiseline i primarnih amina (diazotizacija). Razlikuju se od azo-jedinjenja (vidi redukciju nitro jedinjenja gore) time što su oba azota vezana za jedan radikal. Kod aromatskih amina, međuprodukt se može izolovati u obliku soli (diazonijum). Iz njih se može delovanjem AgOH dobiti diazonijum-hidroksid, koji prelazi u kiselinu (soli s metalima ove kiseline su diazotati).

Najvažnija reakcija kojoj podlažu diazo jedinjenja je koapulacija (mada je i supstitucija značajna jer se pomoću nje mogu za prsten vezati druge grupe). To je reakcija pri kojoj se diazo jedinjenje veže za neko drugo jedinjenje (najčešće fenol, amin...). Reakcija se odvija preko diazonijum soli (hlorida). Reducijom i delovanjem NaOH se iz diazonijum soli dobija fenil-hidrazin, najvažniji reagens za dokazivanje aldehida i ketona.

Literatura:

-"Organska hemija", Prof. dr Božidar Rožina, skripta Fakulteta polj. znanosti Sveučilišta u Zagrebu

Predstavnici redukcionih derivata aromatskih nitro jedinjenja

Nitrozo jedinjenja

Hidroksiamini

Azoksi jedinjenja

Hidrazinski derivati

Diazo jedinjenja

• azobenzen (difenildiazen)