Amini

Alifatski amini

Amini su derivati amonijaka kod kojih je jedan ili više vodonikovih atoma zamenjeno alkil ili aril radikalom. Prema tome dele se na primarne (R-NH₂), sekundarne (R₂-NH) i tercijarne (R₃-N). Najlakše se razlikuju pomoću reakcija sa azotastom kiselinom. Amini su organska jedinjenja azota (III) sa potpuno redukovanim atomom azota. Fizičke osobine nižih amina su sliče fizičkim osobinama amonijaka. Viši amini imaju višu tačku ključanja (tečni su). Soli amina su rastvorive i u alkoholu za razliku uod soli amonijaka.

Amini se dobijaju iz alkilhalida, redukcijom nitro jedinjenja ili redukcijom nitrila.

Hemijske osobine alkilamina

Alkilamini su veoma reaktivna jedinjenja. Jače su baze od amonijaka. Sa kiselinama prave soli od kojih su najstabilnije soli tercijarnih amina, kao i kvartarne soli (umesto vodonika, aceptor slobodnog elelktronskog para azota je radikal). Veća baznost alkilamina se tumači većom nukleofilnošću radikala u odnosu na vodonik.

Primarni amini s azotastom kiselinom daju alkohole, a sekundarni nitrozamine. Tercijarni ne reaguju.

Aromatski amini

Arilamini su amonijakovi derivati kod kojih je atom vodonika zamenjen aril radikalom. Delimo ih na primarne, sekundarne i tercijarne. Sekundarni i tercijarni prema vrsti radikala mogu biti mešoviti i aromatski. Dobijaju se redukcijom nitro jedinjenja.

Hemijske osobine aromatskih amina

Arilamini su slabije baze i od alkilamina i od amonijaka. To se tumači efektom rezonancije kom podlaže i azot, čime se smanjuje elektronska gustina na atomu azota, a time opadaju i bazne osobine. Primarni i sekundarni arilamini ipak grade soli koje lako hidrolizuju.

Arilamini (u daljem tekstu isključivo primarni) reaguju sa organskim kiselinama i aldehidima (nastaju Schiff-ove baze funkcionalne grupe -CH=N-, istoj reakciji podlažu i alifatski amini).

Arilamini reaguju i sa sumpornom kiselinom. Tom prilikom nastaju sulfati koji se mogu lako prevesti u aminobenzosulfonske kiseline. Od sulfonske kiseline anilina, odvodi se sulfanil-amid, veoma važan lek. Reakcijom sa azotnom kiselinom, pri noramlnim uslovima bi nastala nitro-jedinjenja. Ukoliko se aminogrupa zaštiti acetilovanjem, nastaju nitroamini (o-, p- i m- nitroanilin su veoma slabe baze, zbog izvesne kiselosti nitro- grupe).

Za benzen se može vezati još amino grupa. U arilamaine ubrajamo i amine benzenovih homologa kod kojih je amino grupa vezana za benzenovo jezgro.

Od amina ugljovodonika s kondenzovanim jezgrom važniji su naftalamin i benzidin.

Literatura:

-"Organska hemija", Prof. dr Božidar Rožina, skripta Fakulteta polj. znanosti Sveučilišta u Zagrebu

Predstavnici amina

Alifatski amini

Aromatski amini

• anilin