Nukleofilna supstitucija

Ja mislim mada nisam sigurna da kod nukleofilne supstitucije se desava sledece

1. Sto se tice prelaznog stanja kod SN1 reakcije se desava da se ona odvija u 3 stupnja  gde se prvo formira katjon a zatim u narednom koraku za katjon se veze nukleofil i formira se molekul a kod SN2 reakcije se sve odigrava u jednom koraku i eliminacija anjona i vezivanje nukleofila pa brzina reakcije kod SN1 zavisi od koncentracije elektrofila a kod SN2 zavisi i od koncentracije elektrofila i od koncentracije nukleofila pa zato prelazno stanje utice na brzinu reakcije.

2. Prelazno stanje je nestabilno pa se brzo pevodi u stabilan molekul vezivanjem za nukleofil

3. Ne koriste se kod SN2 otapala zato sto ako uzmemo npr . kao polarno otapalo vodu nece se dogoditi SN2 reakcija nego SN1 reakcija pa se zato umesto vode koristi kao otapalo DMSO.

4. Ovo mi pitanje nije jasno. Zasto kod neke reakcije pogoduju jonizirajuca a kod neke jonizirajuca otapala. Ne znam da li si mislio na protocne i aprotocne rastvarace

SN1: 30>20>10>metanol

SN2:metanol>10>20>30

Hvala!

Da, jesam

Kod SN2 mehanizma polarni aprotocni rastvaraci ubrzavaju reakciju jer nukleofil nije snazno solvatisan a kod SN1 reakcije polarni protocni rastvaraci ubrzavaju reakciju jer stvaraju solvatisane jone. Objasnjenje ti je dato pod 1 u prethodnom komentaru.

Shvatio sam donekle:

Znači protonična otapala smanjuju nukleofilnost kod SN2 reakcija jer okružuju nukleofil, tako da mu ona nikako ne odgovaraju, a nukleofil je jako potreban kod SN2 da istisne odlazeću skupinu.

A što se tiče SN1 tu koliko vidim nastaju ioni koje otapalo solvatizira, pa je poželjno da otapalo sadrži proton, samo mi nije jasno kako će se desit drugi stupanj ako su nastali ioni solvatizirani (piše da je to stabilno stanje):

recimo disocijacijom alkilbromida SN1 mehanizmom u prvom stupnju nastaju ioni koje otapalo solvatizira, a kako se može desit drugi stupanj SN1 mehanizma ako su nastali ioni solvatizirani, i time je postignuto stabilno stanje, ako je stabilno čemu onda ići dalje? Kad bi ta reakcija stala na tom stupnju onda bi mi bilo jasno, ali ne staje jer na kraju u drugom stupnju dobije se alkohol.

Tu se kao misli da polarno otapalo ubrzava nastajanje prelaznog stanja jer stabilizira te ioni, smatra se da ono što brže nastaje je stabilnije, jel?

Kada kod SN1 nastane katjon taj katjon reaguje sa nukleofilom i dobije se alkohol

(CH3)3C+ + H2O------------------>(CH3)3C-O-H-H i onda jedno H se ukloni i dobije se alkohol

Jeste. Ono sto brze nastaje je stabilnije.

Znači ta solvatacija ne prestavlja nikakvu prepreku kationu/anionu da dalje reagiraju (a i samom solvatacijom je postignuto stabilno stanje)

Ne ne predstavlja nikakvu prepreku da reaguje katjon sa anjonom.

Ne. Ono što brže nastaje ne mora da bude stabilnije. Zbog ovoga se i kaže da reakcija može  da ima termodinamički ili kinetički ishod. Jedinjenje koje je nestabilnije svakako može da nastane brže od stabilnijeg(kada se reakcija izvodi na nižoj temperaturi), a to je zbog toga što je  za njegovo nastajanje aktivaciona barijera  nekada niža od one za stabilnije jedinjenje. Upravo zbog ovoga je moguće na različititim temperaturama dobiti različite odnose proizvoda(npr. sulfonovanje naftalena, hidrohalogenovanje nekih diena... i još mnogo, mnogo organskih r-ja).

Evo ti nešto malo da pročitaš o rastvaračima, možda ti bude od koristi: http://www.masterorganicchemistry.com/2012/04/27/polar-protic-polar-aprotic-nonpolar-all-about-solvents/