Organska jedinjenja sa sumporom

Tioli (tioalkoholi)

Organska jedinjenja sa sumporom pokazuju izvesnu sličnost sa organskim jedinjenjima s kiseonikom. Tako su alkoholima slična jedinjenja tioli (tioalkoholi). U svom sastavu imaju -SH (tiol) grupu. Dobijaju se iz alkil ili arilhalida.

Nomenklatura tiola je identična nomenklaturi alkohola. Tioli se još zovu i merkaptanima, jer se živa lako vezuje za tiol grupu (što se koristi i za izbacivanje štetnih živinih jona iz organizma).

Tioli su znatno jače kiseline od alkohola ( s alkalnim metalima i alkalijama grade soli-tioalkoholoate-merkaptide). Tačka ključanja im je niža od alkohola, što se tumači manjom elektronegativnošću sumpora (teže se grade vodonične veze). Iz istog razloga se slabije rastvaraju u vodi. Većina tiola ima izuzetno neugodan miris (sličan mirisu pokvarenih jaja).

Tioli su izuzetno dobra redukciona sredstva. Reaguju s peroksidom vodonika gradeći disulfide.

Tioetri

Tioetri su teoretski produkti kondenzacije dva molekula tiola. Sinteza tioetara je pomoću halogen derivata.

Tioetri se ne rastvaraju u vodi, tečni su i izuzetno neprijatnog mirisa. Jače su baze od etara, te grade stabilnije sulfonijum soli.

Alkil-sulfonske kiseline

Sulfonske kiseline su organska jedinjenja sa sumporom u najvišem oksidacionom stanju. Funkcionalna grupa im je -SO₃H. Ne mogu se (ili vrlo teško) mogu dobiti sulfonacijom (supstitucijom sumpornom kiselinom). Dva su načina sinteze slufonskih kiselina.

Iz kalijumove soli se može jačom kiselinom istisnuti sulfonska.

To su čvrste, kristalne supstance, izražene kiselosti koje se rastvaraju u vodi, a sa alkalijama grade sulfonate-soli.

Aril-sulfonske kiseline

Aril-sulfonske kiseline su identične po osobinama sa alikl sulfonskim kiselinama. Sulfonacija se može, međutim vrštiti direktno. Benzen se može sulfonirati u tri stepena. Pri sulfonaciji toluena (i drugih homologa) nastaje para- i malo orto- jedinjenja.

Literatura:

-"Organska hemija", Prof. dr Božidar Rožina, skripta Fakulteta polj. znanosti Sveučilišta u Zagrebu

Predstavnici organskih jedinjenja sumpora

Tioli

• etantiol

Tioetri

Alkil-sulfonske kiseline

Aril-sulfonske kiseline