Alkoholi

Alifatski monohidrokslini alkoholi

Alkoholi su derivati alifatskih ugljovodonika kod kojih je jedan ili više vodonika zamenjeno -OH (hidroksilnom grupom). Predstavljaju prvi stepen oksidacije ugljovodonika. Pošto su ugljovodonici otporni na blaga sredstva oksidacije, ne možemo vršiti direktnu oksidaciju. Alkohole možemo dobiti pomoću alkil halida.

Alkohole možemo dobiti na još nekoliko načina. Najpoznatiji su izolacija iz produkata suve destilacije drveta (metanol), fermentacija slatkih rastvora (npr. etanol) i redukcija aldehida i ketona.

I pored slobodnog elektronskog para na kiseoniku koji pri delovanju neorganskih kiselina prima proton, alkoholi se smatraju slabim kiselinama. Deluju sa alkalnim metalima gradeći alkohloate (stabilni samo u bezvodnom stanju).

Prva tri zasićena monohidroksilna alkohola su bezbojne tečnosti (zbog vodonične veze) koje se dobro rastvaraju u vodi. Alkoholi 4-11 C atoma su takođe tečnosti koje se ograncičeno rastvaraju u vodi (vodonične veze ne mogu da se uspostave zbog dugog lanca). Viši alkoholi su čvrsti i nerastvorivi u vodi. Tačka ključanja alkohola se povećava za oko 20⁰C produživanjem lanca za -CH₂- grupu.

Prema smeštaju hidroksilne grupe alkohole delimo na primarne (R-CH₂OH), sekundarne (R₂CH-OH) i tercijarne (R₃-C-OH).

Alkoholi dobijaju ime iz osnovnog ugljovodonika tako što se na ime ugljovodonika doda nastavak -ol. U nomenklaturi se označava brojem i položaj hidroksilne grupe.

Etenol (nezasićen alkohol) nije nikad izolovan (prelazi u etanal). Nezasićeni alkoholi kod kojih je dvostruka veza i hidroksilna grupa na istom ugljeniku pokazuju keto-enolnu tautomeriju (kod mnogih je uspelo izolovati oba oblika u čisstom stanju). Nezasućeni alkoholi sa -OH grupom udaljenijom od dvostruke veze pokazuju reakcije tipične i za alkohole i za nezasićena jedinjenja.

Od nezasićenih alkohola sa trostrukom vezom najpoznatiji je propinol.

Hemijske osobine alkohola

Pored već pomenute reakcije s alkalnim metalima (služi i za dokaziivanje alkohola), alkoholi ulaze u još dosta značajnih reakcija. Sa jakim kiselinama alkoholi grade estere. Već je pomenuto delovanje HCl na etanol.

Delovanjem sirćetne kiseline u prisustvu H₂SO₄ nastaje etil-etanoat.

Redukciji podlažu nezasićeni alkoholi (dvostruka veza) dajući pri tom zasićene.

Alkoholi podlažu i blagoj i burnoj oksidaciji (gorenju).

Sredstva blage oksidacije napadaju onaj ugljenik na kom je oksidacija već počela. Pomoću blage oksidacije možemo razlikovati primarne (oksiduju do kiselina preko aldehida), sekundarne (oksiduju do ketona) i tercijarne alkohole (ne podlažu sredstvima blage oksidacije).

Dehidratacijom alkohola, alkoholi prelaze u nezasićene ugljovodonike. Najlakše dehidratiraju tercijarni alkoholi (200-230⁰C), zatim sekundarni (oko 360⁰C), a najteže primarni (750-800⁰C, uz katalizatore). Ova reakcija je bitna, jer se pomoću nje mogu primarni alkoholi, pretvoriti u sekundarne, tercijarne...

Polihidroksilni alkoholi

U strukturi ovih alkohola nalazi se više od jedne -OH grupe. Dele se prema broju hidroksilnih grupa. Tako postoje dihidroksilni alkoholi (glikoli), trihidroksilni, tetra hidroksilni, pentahidroksilni (pentoli), heksahidroksilni (heksoli/heksiti). Polihidroksilni alkoholi dužeg lanca (heksoli i pentoli) nastaju redukcijom monosaharida (arabit, ksilit i manit, sorbit, dulcit). Niži polihidroksilni alkoholi su uljaste tečnosti, a viši čvrste, slatke, kristalne supstance.

Klasični predstavnici ove grupe jedinjenja su:

Glikol (1, 2 etan-di-ol) možemo dobiti pomoću etilen (eten) oksida (nastaje i dehidratacijom glikola-svi polihidroksilni alkoholi relativno lako dehidratiraju). Etilen oksid je polazna supstanca u mnogim sintezama.

Polihidroksilni alkoholi podlažu svim reakcijama kojima podlažu monohidroksilni. Posebno su zanimljive blage oksidacije kod kojih nastaju jedinjenja sa raznim funkcionalnim grupama.

Od alicikličnih alkohola, najvažniji su inozitoli izomeri 1, 2, 3, 4, 5, 6 cikloheksan-heksa-ol-a. Podudaraju se po osobinama sa polihidroksilnim alkoholima otvorenog lanca, ali su nešto stabilniji zbog ciklične strukture.

Aromatski alkoholi

Aromtski alkoholi su jedinjenja sa benzenovim prstenom i -OH grupom, kod kojih hidroksilna grupa nije neposredno vezana za benzenovo jezgro. Po osobinama su slični alifatskim alkoholima. Uglavnom su to tečnosti koje se slabije rastvaraju u vodi. Klasični predstavnici ove grupe jedinjenja su:

Literatura:

-"Organska hemija", Prof. dr Božidar Rožina, skripta Fakulteta polj. znanosti Sveučilišta u Zagrebu

Predstavnici alkohola

Alifatski monohidroksilni alkoholi

• metanol
• etanol

Polihidroksilni alkoholi

Aromatski alkoholi