Hlormetan (metil-hlorid)

Hlormetan je prvi član homologog niza hlor derivata acikličnih zasićenih ugljovodonika (haloalkana, hloralkana). Nema izomera.

Osobine

• molekulska formula:CH₃Cl
• M_r: 50,49
• naziv po IUPAC-u: hlormetan
• T.K. (^oC): -24,2
• T.T. (^oC): -97,7
• gustina (g/cm³): 0,0021
• rastvorljivost: alkohol, hloroform, etar, sirćetna kiselina, gotovo nerastvoran u vodi
• standardna entalpija stvaranja (lq): -81,9
• boja, miris: bezbojan gas prijatnog mirisa

Metil-hlorid podlaže reakcijama supstitucije. Mogu se supstituisati atomi vodonika.

CH₃Cl + Cl₂ -> CH₂Cl₂ + HCl

Ove reakcije nemaju većeg značaja jer se dobijaju smeše raznih proizvoda. Ipak, koriste se za dobijanja raznih halometana (freoni). Važne su reakcije u kojima dolazi do zamene atoma hlora drugim atomim ili atomskim  grupama (-OH, -SH, -NH₂, -NHR, -NR₂, -OR, -CN, -MgCl, -R). Metil-hlorid je manje rekativan od metil-bromida i metil-jodida, ali reaktivniji je od etil-hlorida i n-propil-hlorida.

Dobijanje

U reakciji hlora i metana nastaje smeša 4 hlor derivata metana u kojoj je najmanje metil-hlorida. Hlormetan se može dobiti u dobrom prinosu supstitucijom hidroksilne grupe metanola pomoću HCl. Reakciju katalizuje ZnCl₂ ili aluminijum.

Primena

Metil-hlorid se nekada mnogo koristio kao tečnost za hlađenje u rashladim uređajima (freon 40), ali je zbog toksičnosti zamenjen drugim jedinjenjima.

Danas se najviše upotrebljava za sinteze drugih jedinjenja (za hlorovanje ili metilovanje, v. u odeljku osobine reakciju sa R-halogenidom, Wurtz-ovu sintezu). Tako se koristi za sinteze monomera čijom se polimerizacijom dobijaju silikoni.

Toksičnost

Pri manjim koncentracijama, metil-hlorid deluje kao narkotik, dok pri većim može izazvati teža oštećenja nervnog sistema.

Literatura:

• "Halogen derivati ugljovodonika", Svet hemije