Nitrobenzen

Nitrobenzen je prvi član homologog niza aromatskih nitro jedinjenja (najprostije aromatsko nitrojedinjenje). Nema strukturnih ni stereoizomera.

Osobine

• molekulska formula:C₆H₅NO₂
• M_r: 123,11
• naziv po IUPAC-u: nitrobenzen
• T.K. (^oC): 211,8
• T.T. (^oC): 5,8
• gustina (g/cm³): 1,205
• rastvorljivost: alkohol, benzen, etar, gotovo nerastvoran u vodi
• standardna entalpija stvaranja (lq): 12,5
• boja, miris: žuta tečnost mirisa na gorke bademe

Najvažnije reakcije nitrobenzena su redukcije i supstitucije (elektrofilne i nukleofilne) na benzenovom jezgru.

Nitrobenzen sadrži azot u najvišem oksidacionom stanju. U zavisnosti od uslova u kojima se redukcija odvija, dobijaju se anilin ili azobenzen preko brojnih međuproizvoda. Ove reakcije imaju veliki značaj za industriju (v. tekst o anilinu).

Nitro grupa, kao pozitivno naelektrisana elektrofilna grupa (supstituent drugog reda) jako smanuje reaktivnost benzena prema elektrofilnim reagensima, te se elektrofilne supstitucije odvijaju samo pod izmenjenim uslovima (viša temperatura, katalizatori) a supstituenti idu na meta (3, 5) polozaj (zbog indukovanja benzenovog jezgra). Klasičan primer je reakcija sa bromom koja se odvija u prisustvu katalizatora i tek na oko 140^oC uz niži prinos.

Aromatična jedinjenja zbog delokalizacije elektrona teško podlažu nukleofilnim supstitucijama (zasićena su elektronima, a nukleofilni supstituenti "traže jezgra - nukleuse" odnosno atome siromašnije elektronima). Ipak, uvođenje nitro grupe izaziva indukciju, te C atomi u orto i para položajima postaju siromašniji elektronima, a vodonici na njima blago kiseli. Ipak, i ove reakcije su spore kada se supstituira nitrobenzen, a često se dobija smeša orto i para derivata. Nitrobenzen se može supstituisati jakim bazama.

Dobijanje

Nitrobenzen se dobija nitrovanjem benzena, elektrofilnom aromatičnom supstitucijom. Nitrovanje se vrši smešom koncentrovane azotne i sumporne kiseline. Sumporna kiselina disosujući stvara kiselu sredinu pa azotna kiselina postaje baza, otpušta vodu i stvara ⁺NO₂ grupu koja supstituira benzen.

Primena

Nitrobenzen ima veliku praktičnu primenu. Najveći deo se koristi za proizvodnju anilina (v. odeljak osobine, redukcija nitrobenzena ili tekst o anilinu), ali i drugih jedinjenja (azo-jedinjenja...). Koristi se kao rastvarač, a nalazi primenu i u proizvodnji sapuna.

Toksičnost

Nitrobenzen je veoma toksično jedinjenje. Osnovni simptom trovanja nitrobenzenom je cijanoza.

Literatura:

• "Organske sinteze", Živorad Čeković
• "Nitro derivati ugljovodonika", Svet hemije