Trifenil-fosfin

Trifenil-fosfin je organsko jedinjenje fosfora, teoretski derivat fosfina (fosforvodonika) u kome su sva tri atoma vodonika zamenjena fenil grupama, pripada tercijarnim aromatskim (triaril) fosfinima. Nema izomera.

Osobine

• molekulska formula: C₁₈H₁₅P
• M_r: 262,29
• naziv po IUPAC-u: trifenil-fosfin
• T.K. (^oC): 377
• T.T. (^oC): 80
• gustina (g/cm³): 1,1
• rastvorljivost: nepolarni organski rastvarači
• standardna entalpija stvaranja (c): 232,5
• boja: bezbojni kristali

Trovalentni fosfor ima slobodan elektronski par, stoga njegova jedinjenja pokazuju bazne osobine, ali daleko slabija od jedinjenja azota jer je par udaljen od jezgra. Trifenil-fosfin je zbog delokalizacije elektrona (fenil grupe) slabija baza od fosfina. Reaguje sa kiselinama gradeći trifenilfosfonijum soli. Sa alkil-halidima gradi kvarternarne soli.

Ph₃P + HCl -> Ph₃P⁺-H Cl^-

Ph₃P + CH₃Br -> Ph₃P⁺-CH₃ Br^-

Fosfor se iz pozitivno trovalentnog može oksidovati do pozitivno petovalentnog oksidacionog stanja, te je trifenil-fosfin redukciono sredstvo. Sporo reaguje sa vazdušnim kiseonikom, a lako sa kiseonikom iz oksidacionih sredstava prelazeći u trifenil-fosfin oksid.

Ph₃P + [O] -> Ph₃PO

Oksiduje se i pri reakciji pomoću koje se alkoholi prevode u alkil-halogenide.

Ph₃P + CCl₄ + ROH -> Ph₃PO + R-Cl + CHCl₃

Reaguje sa azidima uz građenje imida.

Trifenil-fosfin je važan i za Mitsonobu esterifikaciju. Reakcija se odvija pomoću dietil-diazokarobksilata. Spada u grupu S_N2 supstitucija (nukleofilne supstitucije).

Kako je fosfor u trifenil-fosfinu vezan za tri elektronegativnija ugljenika, on se ipak može redukovati jakim redukcionim sredstvima, kao što su rastvori alkalnih metala. Nastaju jedinjenja tipa Ph₂P-M.

Preko kvartenarnih soli, trifenil-fosfin se pretvara u ilide.

Slobodan elektronski par fosfora može poslužiti za stvaranje kompleksnih jedinjenja sa trifenil-fosfinom kao liganidom. Primer je kompleks rodijuma koji služi za hidrogenizaciju alkena (Vilkinsonov katalizator).

Iako je atom fosfora daleko reaktivniji, i fenil grupe trifenil-fosfina mogu učestvovati u njima tipičnim reakcijama. Primer je sulfonovanje trifenil-fosfina.

Dobijanje

Sve rekacije dobijanja trifenil fosfina zasnivaju se na zameni atoma halogena fosfor-trihalogenida (najdostupniji, a time i najčešći PCl₃) fenil grupama. U laboratoriji se mogu upotrebiti organometalni reagensi (fenil-magnezijum halogenidi), a industrijski postupak je redukcija smeše PCl₃ i hlorobenzena natrijumom.

Primena

Osnovna primena trifenil-fosfina jeste za sinteze drugih jedinjenja, naročito reagenasa. Najvažniji reagensi koji se dobijaju iz trifenilfosfina su ilidi i neka organometalna jedinjenja.

Toksičnost

Svi fosfini su toksične supstance. Trifenil-fosfin je opasan ukoliko se inhalira.

Literatura:

• "Organske sinteze", Živorad Čeković
• wikipedia.org
• "Fosfini i arsini", Svet hemije