Acetil-hlorid

Acetil-hlorid je prvi član homologog niza hlor derivata zasićenih acikličnih monokarboksilnih kiselina, jedinjenja kod kojih je -OH grupa karboksilne grupe zamenjena atomom hlora. Nema izomera.

Osobine

• molekulska formula: C₂H₃OCl
• M_r: 78,5
• naziv po IUPAC-u: acetil-hlorid
• T.K. (^oC): 51
• T.T. (^oC): -113
• gustina (g/cm³): 1,104
• rastvorljivost: voda (reaguje), alkohol (reaguje), hloroform, sirćetna kiselina, etar
• standardna entalpija stvaranja (lq): -272,9
• boja, miris, ukus: bezbojna tečnost oštrog mirisa

Acetil-hlorid ima nižu tačku ključanja od sirćetne kiseline jer ne može graditi vodonične veze. Veoma je reaktivna supstanca. Pomoću acetil-hlorida mogu se dobiti mnogi drugi derivati sirćetne kiseline.

U vodi se acetil-hlorid hidrolizuje u sirćetnu kiselinu.

CH₃COCl + H₂O -> CH₃COOH + HCl

Sa alkoholima (i alkoksidima) reaguje gradeći estre.

CH₃COCl + CH₃CH₂OH -> CH₃COOCH₂CH₃ + HCl

Sa solima (alkalnim) sirćetne kiseline gradi acetanhidrid.

CH₃COCl + CH₃COOK -> CH₃CO-O-COCH₃ + KCl

Sa amonijakom i aminima gradi amide kiselina.

Sa alkalnim solima joda i broma, kao i sa trimetilsilil-bromidom (jodidom) gradi acetil-bromid, odnosno acetil-jodid.

Dobijanje

Acetil-hlorid se dobija delovanjem tionil-hlorida na sirćetnu kiselinu. Ova reakcija spada u grupu intramolekulskih nukleofilnih supstitucija (S_Ni) i odvija se preko intermedijera (acetil-hlorosulfit). Može se dobiti i reakcijom sirćetne kiseline i fosfor-pentahlorida.

Primena

Acetil-hlorid nalazi primenu u hemijskoj industriji za sintezu mnogih jedinjenja. Služi za uvođenje CH₃-CO- grupe (acetil grupa) u mnoga jedinjenja (acilovanje) prema reakcijama prikazanim u odeljku osobine. Acilacije se odvijaju u organskim aprotičnim (nepolarnim) rastvaračima kao što je piridin.

Toksičnost

Acetil-hlorid deluje štetno na respiratorne organe.

Literatura:

• "Organske sinteze", Živorad Čeković
• "Derivati monokarboksilnih kiselina.", Svet hemije