Sirćetna (etanska) kiselina

Etanska kiselina je drugi član homologog niza zasićenih acikličnih monokarboksilnih kiselina. Nema izomera.

Osobine

• molekulska formula: C₂H₄ O₂
• M_r: 60,05
• naziv po IUPAC-u: etanska kiselina
• T.K. (^oC): 16,7
• T.T. (^oC): 118
• gustina (g/cm³): 1,049
• rastvorljivost: voda, alkohol, etar, ugljen-tetrahlorid
• standardna entalpija stvaranja (lq): -484,4
• boja: bezbojna

Etanska kiselina je tečnost oštrog mirisa. To je slaba monobazna kiselina. Gradi soli - etanoate (acetate).

NaOH + CH₃COOH -> CH₃COONa + H₂O

Ca + 2CH₃COOH -> Ca(CH₃COO)₂ + H₂

NaHCO₃ + CH₃COOH -> CH₃COONa + CO₂ + H₂O

Acetatni anjon (CH₃COO^-) sa srebro nitratom daje beo kristalan talog:

CH₃COO^- + Ag⁺ -> CH₃COOAg

Sa FeCl₃ acetati grade rastvoran kompleks crvene boje koji se zagrevanjem razlaže u crveni talog (feri-hidroksid i feri-acetat).

6CH₃COONa + 3FeCl₃ + 3H₂O -> 6NaCl + Fe₃[(CH₃COO)₆(OH)₃] + 3HCl

Fe₃[(CH₃COO)₆(OH)₃] -> Fe(OH)₃ + 2Fe(CH₃COO)₃

Acetatni anjon se prepoznaje i po specifičnom mirisu etanske kiseline koja se izdvaja kada se na njene soli deluje jakim kiselinama.

Sirćetna kiselina podlaže dekarboksilaciji. Dekarboksilacija se najlakše izvodi zagrevanjem acetata alkalnih metala sa alkalnim hidroksidima bez prisustva vode.

CH₃COONa + NaOH -> CH₄ + Na₂CO₃

Kako se hidroksilna grupa teško uvodi neposredno na inertan α-C atom nesupstituisane sirćetne kiseline, oksidacija sirćetne kiseline ne može se direktno sprovesti bez dekaraboksilacije. Dekarboksilacijom će nastati metil-radikal te će karboksilna grupa biti zamenjena drugom funkcionalnom grupom (u zavisnosti od reagesa koji se upotrebi).

Vodonikovi atomi na α-C atomu mogu se zameniti direktno atomima halogena, a indirektno i amino grupom i drugim funkcionalnim grupama. Tako nastaju derivati sirćetne kiseline - halogen sirćetne kiseline i amino sirćetna kiselina (aminoetanska, glicin, jedna od 20 proteinskih kiselina).

Etanska kiselina podlaže esterifikaciji.

Oduzimanjem vode iz jednog ili dva molekula etanske kiseline nastaju dva anhidrida - acetanhidrid i etenon (keten).

Zamenom -OH grupe sirćetne kiseline drugim atomima i atomskim grupama, nastaju njeni derivati. Najvažniji su njeni amidi i halogenidi.

Dobijanje

Sirćetna kiselina se tehnički dobija iz prirodnih sirovina ili sintezom. Etanska kiselina se dobija suvom destilacijom drveta. Rastvor koji se dobije sadrži 10% sirćetne kiseline koja se dalje prečišćava destilacijom. Drugi način dobijanja sirćetne kiseline jeste iz etanola (obično dobijenog fermentacijom) pomoću oksidativne fermentacije. Gljivice Mycoderma aceti oksiduju etanol vazdušnim kiseonikom do etanske kiseline. Dobijeni rastvor se zove sirće i koristi se u svakodnevnom životu.

Industrijskom sintezom dobija se čista (glacijalna) sirćetna kiselina najčešće iz acetilena (etina), a manje iz acetonitrila.

U laboratoriji se etanska kiselina najlakše dobija dejstvom razblažene sumporne ili hlorovodonične kiseline na njene alkalne soli.

CH₃COONa + H₂SO₄ -> NaHSO₄ + CH₃COOH

Etanska kiselina može se dobiti u na još nekoliko manje značajnih načina (mali prinosi, skupi reagensi).

Primena

Čista etanska kiselina koristi se u hemijskoj industriji za neke sinteze (kao rastvarač i kao polazna supstanca). U svakodnevnom životu (kao začin, konzervans) koristi se njen 6%-tni rastvor (sirće) koji se dobija fermentacijom.

Toksičnost

Glacijalna sirćetna kiselina izaziva rane u dodiru sa kožom.

Literatura:

• "Organska kemija", Božidar Rožina
• "Organske sinteze", Živorad Čeković
• "Monokarboksilne kiseline", Svet hemije