Etin

Etin (acetilen) je prvi član homologog niza alkina, nezasićenih acikličnih ugljovodonika sa jednom trostrukom vezom. Nema izomera. Acetilen je linearan molekul sa sp hibridizacijom.

Osobine

• molekulska formula: C₂H₂
• M_r: 26,04
• naziv po IUPAC-u: etin
• T.K. (^oC): -18
• T.T. (^oC): -85
• gustina (g/cm³): 0,001607
• rastvorljivost: voda (1 zapremina), aceton (25 zapremina, pri 12atm 300 zapremina), alkohol i sirćetna kiseline (6 zapremina), benzen, etar
• standardna entalpija stvaranja (g): 227,4
• boja: bezbojan

Etin je vrlo reaktivno jedinjenje. Gori čađavim plamenom jer sadrži visok procenat ugljenika:

C₂H₂ + 2 1/2O₂ -> 2CO₂ + H₂O

Etin se tihom oksidacijom teško oksiduje u dialdehid, jer se razlaže.

Sve ostale reakcije etina mogu se podeliti u supstitucije i adicije.

Supstitucione reakcije obuhvataju sve rekacije etina u kojima se raskida C-H veza. Etin je izuzetno slaba kiselina (pK_a = 25) i njegovi atomi vodonika mogu se zameniti jonima metala. Nastaju soli - acetilidi.

Etin reaguje sa karbonilnom grupom gradeći nezasićene alkohole.

U adicione reakcije spadaju sve reakcije u kojima dolazi do delimičnog ili potpunog zasićenja trostruke veze. Najprostije su rekacije adicije vodonika, halogena i halogenvodonika koje se mogu odvijati u dva stepena. Adicijom HCl dobija se vinil-hlorid koji je važna sirovina.

Etin adira vodu i preko vinil-alkohola prelazi u etanal (acetaldehid). Reakcija je važna jer može služiti za dobijanje etanola, etanala i etanske kiseline.

Etin se može delimično zasititi polimerizacijom. Može polimerizovati na dva načina - linearno i ciklično. Ciklična polimerizacija etina pomoću katalizatora (gvožđe) važna je za sintezu benzena.

Dobijanje

Etin se u laboratoriji može dobiti eliminacijom, sintezom iz dihalogen derivata etana. Eliminacija se vrši alkalnim hidroksidima u etanolu.

Etin se industrijski može dobiti sintezom iz elemenata. Ova je retka jer je prinos vrlo mali, a utrošak energije veliki. Tehnički postupak (koristi se i u laboratoriji) jeste dejstvo vode na kalcijum-karbid. Kalcijum karbid se dobija iz lako dostupnih sirovina - koksa i kalcijum-karbonata.

Primena

Etin se u smeši sa kiseonikom primenjuje za autogeno zavarivanje. Sagorevanjem etina u čistom kiseoniku postižu se temperature preko 2500^oC.

Najveću primenu etin nalazi u hemijskoj industriji za sinteztu mnogih jedinjenja - vinil-hlorida (polimerizacijom polivinilhlorid), acetaldehida, benzena, butadiena (dalje veštačke gume)...

Toksičnost

Čist etin deluje narkotički i čak se upotrebljava kao anestetik.

Literatura:

• "Organska kemija", Božidar Rožina
• "Organske sinteze", Živorad Čeković
• "Ugljovodonici", Svet hemije