Monokarboksilne kiseline

Krajnji produkti oksidacije primarnih monohidroksilnih alkohola su monokarboksilne kiseline (sa karboksilnom funkcionalnom grupom, -COOH). Oksidacija se odvija preko aldehida (aromatskih ili alifatskih). Monokarboksilne kiseline su veoma stabilna jedinjenja (što se tumači i efektom rezonancije, kao i vodoničnim vezama).

Sinteza monokarboksilnih kiselina

Osim klasičnom oksidacijom, monokarboksline kiseline (alifatske) dobijamo na još nekoliko načina, od kojih su neki spominjani-kao delovanje vode na nitrile ili pomoću Gringardovog reagensa. Za tehniku su važni još energična oksidacija ugljovodonika (na oko 100⁰C uz prisustvo KMnO₄) i saponifikacija masti i ulja (pomoću koje nastaju njihove soli, iz kojih se delovanjem jače, neorganske kisleine mogu izdvojiti).

Dobijanje aromatskih monokarboksilnih kiselina se temelji na energičnijioj oksidaciji bilo kog aromatskog jedinjenja sa bočnim lancem (ma koja funkcionalna grupa bila na njemu) pomoću KMnO₄.

Hemijske osobine monokarboksilnih kiselina

Najveći broj rekacija kojima podležu organske kiseline biće opisan u jednom od sledećih tekstova. Ovde ćemo pomenuti samo reakcije organskih kiselina vezane za ugljovodonik od kog su nastale (npr. adicija na nezasićene kiseline) i reakciju sa metalima, bazama, i solima, koja je zajednička za sve kiseline, pa i organske (pri kojoj se grade soli organskih kiselina). Monokarboksilne kiseline su uopšteno slabe kiseline i produženjem lanca postaju sve slabije. Soli organskih kiselina dobijaju imena slično estrima. Soli baza i masnih kiselina su sapuni.

Nomenklatura oragnskih kiselina

Organske kiseline dobijaju imena iz ugljovodonika tako što se na ime ugljovodonika doda nastavak -ska i zatim reč kiselina. Ako je na ugljovodoniku više supstituenata, (npr. halogen) brojevima se označe supstituenti (s tim da brojanje počinje od karboksilne grupe) a zatim se stavljaju nastavci za ime kiseline. Mnoge kiseline imaju i svoje nenomenklaturne nazive, dok su kod nekih oni usvojeni kao nomenklaturni. Ukoliko je u pitanju višebazna kiselina, na ime ugljovodonika se ne stavlja nastavak -ska, ali se ispred reči kiselina naglašava koliko -COOH grupa je u molekilu (dikiselina...), a ako je potreno i položaj tih grupa (brojevima).

Fizičke osobine monokarboksilnih kiselina

Vodonična veza se može uspostaviti samo u kiselinama kraćeg lanca. Kiseline kraćeg lanca su rastvorive u vodi. Kiseline do oko C₁₂ su tečne, dok su više kiseline čvrste. Aromatske monokarboksilne kiseline su čvrste, kristalne supstance, koje se slabo rastvaraju u vodi, ali vrlo dobro u alkoholu. Masne kiseline do 3 C atoma su oštrog mirisa, 4-6 su neprijatnog, dok su više masne kiseline bez mirisa.

Zasićene monokarboksilne kiseline (masne kiseline)

Zasićene monokarboksilne kiseline nisu vrlo reaktivne jedinjenja. Imaju nenomenklaturne nazive koji podsećaju na biljku, žiuvotinju ili supstancu iz koje su izdvojeni. Najpoznatiji predstavnici su:

• metanska (mravlja), HCOOH
• etanska (sirćetna), CH₃COOH
• propanska (propionska), CH₃CH₂COOH
• butanska (buterna), CH₃(CH₂)₂COOH
• petanska (valerijanska), CH₃(CH₂)₃COOH
• heksanska (kapronska), CH₃(CH₂)₄COOH
• oktanska (kaprilna), CH₃(CH₂)₆COOH
• dekanska (kaprinska), CH₃(CH₂)₈COOH
• dodekanska (laurinska), CH₃(CH₂)₁₀COOH
• tetradekanska (miristinska), CH₃(CH₂)₁₂COOH
• heksadekanska (palmitinska), CH₃(CH₂)₁₄COOH
• oktadekanska (stearinska), CH₃(CH₂)₁₆COOH
• ajkozanska (arahidinska), CH₃(CH₂)₁₈COOH
• dokozanska (behenska), CH₃(CH₂)₂₀COOH
• tetrakozanska (lignocerinska), CH₃(CH₂)₂₂COOH
• heksakozanska (ceratinska), CH₃(CH₂)₂₄COOH
• oktakozanska (montanska), CH₃(CH₂)₂₆COOH
• triakontanska (milisinska), CH₃(CH₂)₃₀COOH

Nezasićene monokarboksilne kiseline

Razlikuju se od zasićenih kiselina po reakciji adicije i po cis-trans izomeriji. Najpoznatiji predstavnici su:

• cis-propenska (akrilna), CH₂=CH₂COOH
• cis-2-butenska (krotonska), CH₃CH₂=CH₂COOH
• cis-9-decenska (kaproleinska), CH₂=CH(CH₂)₇COOH
• cis-9-tetradecenska (miristoleinska), CH₃(CH₂)₃CH=CH(CH₂)₇COOH
• cis-9-heksadecenska (palmitoleinska), CH₃(CH₂)₅CH=CH(CH₂)₇COOH
• cis-9-oktadecenska (oleinska), CH₃(CH₂)₇CH=CH(CH₂)₇COOH
• cis-13-dokozenska (eručna), CH₃(CH₂)₇CH=CH(CH₂)₁₁COOH
• cis-9,12-oktadekadienska (linolna), CH₃(CH₂)₄(CH=CHCH₂)₂(CH₂)₆COOH
• cis-9,12,15-oktadekatrienska (linolenska), CH₃CH₂(CH=CHCH₂)₃(CH₂)₆COOH
• cis-5,8,11,14-ajkozatetraenska (arahidonska), CH₃(CH₂)₄(CH=CHCH₂)₄(CH₂)₂COOH
• cis-9, trans-11,13-oktadekatrienska (α-elastoleinska), CH₃(CH₂)₃(CH=CH)₃(CH₂)₇COOH
• trans-9,11,13-oktadekatrienska (β-elastoleinska), CH₃(CH₂)₃(CH=CH)₃(CH₂)₇COOH
• 6-oktadecinska (taririnska), CH₃(CH₂)₁₀CC-C(CH₂)₄COOH
• cis-17-en-9,11-oktadekadiinska (izanska), CH₂=CH(CH₂)₄CC-CC(CH₂)₇COOH

Aromatske monokarboksilne kiseline

Pravim aromatskim kiselinama smatramo kiseline kod kojih je -COOH grupa vezana neposredno za benzenovo jezgro. Najvažnija aromatska monokarboksilna kiselina je benzoeva kiselina.

Predstavnici monokarboksilnih kiselina

Zasićene monokarboksilne kiseline

• sirćetna (etanska) kiselina

Nezasićene monokarboksilne kiseline

Aromatske monokarboksilne kiseline