Fenilmagnezijum-bromid

Fenilmagnezijum-bromid (bromido(fenil)magnezijum) je organsko jedinjenje magnezijuma. Odgovara opštoj formuli Gringardovih reagenasa (R-Mg-X, R=fenil, X=Br). Nema izomera.

Osobine

• molekulska formula: C₆H₅MgBr
• M_r: 181,31
• naziv po IUPAC-u: bromido(fenil)magnezijum
• T.K. (^oC): ?
• T.T. (^oC): ?
• gustina (g/cm³): 1,14
• rastvorljivost: etarski rastvarači (stvara kompleks, C₆H₅MgBr(OR₂)₂), reaguje sa vodoom, kiselinama, alkoholima, acetonom, hloroformom...
• standardna entalpija stvaranja (c): ?
• boja: bezbojna kristalna supstanca

Fenilmagnezijum-bromid je jaka baza. Reaguje sa svim jedinjenjima koja imaju aktivan vodonik (obično vodonik iz O-H grupe). Primer su hidroliza i alkoholiza i reakcija sa HBr.

C₆H₅MgBr + H₂O -> C₆H₆ + Mg(OH)Br

C₆H₅MgBr + ROH -> C₆H₆ + RO-MgBr

C₆H₅MgBr + HBr -> C₆H₆ + MgBr₂

Fenil grupa se može oksidovati do fenoksidne grupe (sa sumporom do bezentiolatne).

2C₆H₅MgBr + O₂ -> 2C₆H₅OMgBr

Fenilmagnezijum-bromid učestvuje u reakciji kuplovanja (reakcija sa halidima kojom se moje produžiti ugljenični niz). Reakcija se odvija i pored prisustva nekih funkcionalnih grupa (estarske, epoksidne) kada je katalizovana kupri solima.

Magnezijum čini ugljenik za koji je vezan negativno naelektrisanim. Ugljenik postaje nukleofilan (karbanjon) i ima težnju da se veže sa elektron deficitarnim ugljenicima (elektrofilnim, karbokatjonima, ugljenicima koji su vezani za elektronegativniji atom). Ovo omogućava fenilmagnezijum-bromidu da reaguje sa mnogim funkcionalnim grupama (karbonilnom, estarskom, -COX (X=halogen), nitrilnom, sa CO₂, epoksidnom [kod asimetričnih epoksida -OH grupa ostaje na manje supstituisanom C atomu]). U svim reakcijama stvara se C-C veza i atom ugljenika za koji je vezan magnezijum vezuje se sa atomom ugljenika za koji je vezan elektronegativniji atom. Fenilmagnezijum bromid je relativno slabije reaktivan Gringardov reagens (zbog delokalizacije negativnog naelektrisanja karbanjona). Reaktivniji je od fenilmagnezijum hlorida, a manje reaktivan od fenilmagnezijum jodida i Gringardovih reagenasa sa alifatskim ostatkom.

Reakcije sa elektrofilnim jedinjenjima mogu biti upotrebljene i za stvaranje veze između ugljenika i drugog elektron deficitarnog atoma (P, Si, Sn... kada su vezani za elektronegativniji atom).

4C₆H₅MgBr + SnCl₄ -> 4MgClBr + (C₆H₅)₄Sn

Dobijanje

Fenilmagnezijum-bromid najčešće se dobija reakcijom brombenzena sa magnzeijumom u ključalom anhidrovanom etru. Da bi se reakcija odvijala brže, mogu se dodati male količine joda (katalizator).

Primena

Fenilmagnezijum-bromid pripada grupi Gringardovih reagenasa. Nalazi primenu u organskim sintezama, najčešće za uvođenje fenil grupe.

Toksičnost

Supstanca (etarski rastvor) je opasna ukoliko dođe u dodir s kožom ili ukoliko se inhalira (iritacije).

Literatura:

• wikipedia.org
• "Organske sinteze"
• "Organometalna jedinjenja", Svet hemije