Piridin

Piridin je aromatsko heterociklično jedinjenje azota (šestočlani prsten). Nema izomera.

Osobine

• molekulska formula: C₅H₅ N
• M_r: 79,1
• naziv po IUPAC-u: piridin
• T.K. (^oC): 115,2
• T.T. (^oC): -41,6
• gustina (g/cm³): 0,98
• rastvorljivost: voda, alkohol, etar
• standardna entalpija stvaranja (lq): 100,2
• boja, miris:bezbojna tečnost specifičnog mirisa (na trulu ribu)

Piridin ima osobine tercijarnog amina. Slobodan elektronski par azota nije delokalizovan te je piridin jaka organska baza. Reaguje sa kiselinama, alkil-halogenidima (alkilovanje azota), acil-halogenidima (acilovanje azota). Nastaju kvarternarne soli.

Kao i drugi tercijarni amini, piridin se može oksidovati pri čemu je nastala N-O veza koordinativnog tipa. Katalitičkom hidrogenizacijom (redukcijom) piridina nastaje piperidin.

Zamena ugljenika azotom u benzenovom prstenu dovodi do indukcije. Tako se ugljenici 2, 4, 6 naelektrišu parcijalno pozitivno i time postaju elektrofilni, odnosno pogodni za nukleofilne supstitucije (v. nitrobenzen). Vodonikovi atomi u ovim položajima su kiseli. Ugljenici 3, 5 se naelektrišu parcijalno negativno, postaju nukleofilni, odnosni pogodni za elektrofilne supstitucije (v. fenol). Primer nukleofilne supstitucije je reakcija sa organometalnim jedinjenjima, a elektrofilne nitrovanje piridina.

Dobijanje

Piridin se može dobiti iz katrana kamenog uglja. Industrijski se proizvodi reakcijom formaldehida (metanala), acetaldehida (etanala) i amonijaka.

U laboratoriji se piridin može dobiti na više načina. Jedan od njih je i reakcija pirola sa karbendihloridom (CCl₂, dobija se in situ reakcijom hloroforma i jake baze). Nastali hlor derivat se redukuje u piridin.

Primena

Piridin ima veliku primenu u hemijskoj industriji kao rastvarač (polaran, aprotičan, baznih osobina) i kao reagens.

Toksičnost

Piridin je toksična supstanca, potencijalno kancerogena. Ako se inhalira, može izazvati iritacije i vrtoglavicu, a na duži period dijareju, anoreksiju, umor i depresiju.

Literatura:

• wikipedia.org
• "Organske sinteze", Živorad Čeković
• "Heterociklična jedinjenja", Svet hemije