Azobenzen (difenildiazen)

Azobenzen je prvi član niza aromatskih azo jedinjenja. Dolazi u dva stereoizomerna oblika. Stabilniji (za oko 50kJ/mol) je (E)-difenildiazen (ili trans, anti), a manje stabilan (barijera slobodne rotacije je 200kJ/mol) (Z)-difenildiazen (cis, sin). Pri standardnim uslovima dominira E izomer.

Osobine

• molekulska formula:C₁₂H₁₀N₂
• M_r: 182,2
• naziv po IUPAC-u: (E ili Z)-difenildiazen
• T.K. (^oC): 293
• T.T. (^oC): 69
• gustina (g/cm³): 1,09
• rastvorljivost: dobro etar, sirćetna kiselina, slabo alkohol, gotovo nerastvoran u vodi
• standardna entalpija stvaranja (c): 365,2 (E)
• boja: narandžasto-crveni kristali

Azobenzen izomerizuje (fotoizomerizacija) pod uticajem svetlosti. Prelazi iz stabilnijeg (E) u nestabilniji (Z) oblik.

Azobenzen se može redukovati do 1,2-difenilhidrazina, a dalje do anilina.

Azo grupa je aktivirajući supstituent, tj. aktivira orto i para (2,4,6) C atome benzenovog jezgra za elektrofilne supstituente (v. tekst o fenolu). Supstitucioni derivat azobenzena je i poznati indikator, metiloranž.

Dobijanje

Azobenzen se dobija redukcijom nitrobenzena, u laboratoriji litijum-aluminijum-hidridom (u ključalom etru), a industrijski pomoću cinka (uz prisustvo baze).

Primena

Azobenzen nalazi važnu primenu kao fotoaktivna supstanca. Njegova osobina da menja kofiguraciju pod uticajem svetla (kao i dobre mogućnosti za sintezu raznih derivata) koristi se u tehnici (fotoindukovani signali, tečni kristali, molekulski uređaji...). Takođe, azobenzen je polazna supstanca za sinteze mnogih boja (v. metiloranž).

Toksičnost

Azobenzen je toksičan, jer se može redukovati do toksičnog amina (1,2-difenilhidrazina).

Literatura:

• wikipedia.org
• "Redukcija nitro derivata ugljovodonika, diazo jedinjenja", Svet hemije