Etil-etanoat (etil-acetat)

Etil-etanoat je estar etanske (acetatne, sirćetne kiseline) kiseline i etanola. Njegovoj molekulskoj formuli odgovaraju još tri izomerna estra (metil-propanoat, propil-metanoat i izopropil-metanoat).

Osobine

• molekulska formula: C₄H₈O₂
• M_r: 88,11
• naziv po IUPAC-u: etil-etanoat
• T.K. (^oC): 77
• T.T. (^oC): -84
• gustina (g/cm³): 0,9
• rastvorljivost: voda (vrlo slabo), alkohol, etar
• standardna entalpija stvaranja (lq): -479,3
• boja, miris, ukus: bezbojna aromatična tečnost

Etil-etanoat podlaže reakcijama hidrolize, saponifikacije, supstitucije (supstituira se CH₃CH₂O- grupa) i redukcije.

Hidroliza i saponifikacija su slične reakcije. Estar se razlaže na alkohol i kiselinu (odnosno odgovarajuću so).

CH₃COOCH₂CH₃ + H₂O -> CH₃COOH + CH₃CH₂OH

CH₃COOCH₂CH₃ + KOH -> CH₃COOK + CH₃CH₂OH

Etil-etanoat je znatno inertniji od drugih derivata etanske kiseline. Iz njega se može dobiti acetil-hlorid uz pomoć halogenovanih fosfornih jedinjenja.

Estri ne podlažu oksidativnoj dekarboksilaciji. Mogu se redukovati, najlakše pomoću litijum-aluminijum-hidrida ili natrijuma. Redukcija se vrši do etanola.

Dobijanje

Etil-etanoat se industrijski dobija dehidrogenizacijom etanola uz pomoć bakra kao katalizatora.

U laboratoriji se može dobiti na mnogo načina - esterifikacijom (reakcijom sirćetne kiseline i etanola - povratna u prisustvu vode), reakcijama derivata sirćetne kiseline (acetil-hlorida, anhidrida) i etanola ili etoksida, kondenzacijom acetaldehida (katalizator natrijum etanolat)...

CH₃COOH + CH₃CH₂OH -> CH₃COOCH₂CH₃ + H₂O

CH₃CO-O-COCH₃ + CH₃CH₂OH -> CH₃COOCH₂CH₃ + CH₃COOH

2CH₃CHO -> CH₃COOCH₂CH₃

Primena

Etil-etanoat je važan organski rastvarač. Naročito je važna njegova primena u hromatografiji u smeši sa heksanom.

Toksičnost

Nije toksičan. Nalazi se u vinu u manjim količinama (nastaje iz etanola i etanske kiseline prirodno) i daje mu prijatnu aromu. Sastojak je nekih kozmetičkih preparata.

Literatura:

• "Organske sinteze", Živorad Čeković
• "Etri i estri", Svet hemije"