Fenoli

Fenoli

Fenoli su aromatska jedinjenja sa -OH grupom vezanom neposredno za benzenov prsten. Po broju hidroksilnih grupa delimo ih na fenole, difenole i trifenole.

Pokazuju izvesnu sličnost sa alkoholima, u reakciji sa alkalijama u kojima tvore fenolate (fenokside). Fenoli su ipak dosta nukleofilniji od alkohola (jače kiseline). To se ogleda i u tome što se u slabo baznoj vodi bolje rastvaraju nego u neutralnoj.

Fenol (C₆H₅OH) je osnovni fenol i dobija se iz katrana kamenog uglja. Tehnički se dobija i zagrevanjem natrijum-benzosulfata sa NaOH na 300⁰C.

Fenol i njegovi homolozi, kao i polifenoli su čvrste supstance aromatskog mirisa. Slabo se tope u vodi. 5% rastvor fenola u vodi se zove karbolna voda.

Fenoli tvore estre, ali ne direktno sa kiselinama već sa njihovim derivatima (acilima i anhidridima).

Hidroksilna grupa povećava aktivnost vodonika na o- i p- položaju. Fenol se zbog toga lako bromira.

Homolozi benzena kod kojih je -OH grupa vezana za benzenovo jezgro su takođe fenoli. Od toluena se mogu izvesti tri hidroksi derivata (krezoli).

Difenoli (dihidroksibenzeni)

Tri su izomerna difenola:

Orto- i para- difenoli blago oksiduju do kinona.

Trifenoli (trihidroksibenzeni)

Poznajemo i tri izomerna trifenola.

Naftoli

Od naftena se može izvesti niz jedinjenja identičnih osobina s fenolima (naftola). Najjednostavniji naftol je naftol.

Literatura:

-"Organska hemija", Prof. dr Božidar Rožina, skripta Fakulteta polj. znanosti Sveučilišta u Zagrebu

Predstavnici fenola

Fenoli

• fenol

Naftoli